Este edificio fue Construido en 1552 y rehabilitado en 1717 por Joaquín Churriguera por encargo de la Orden Militar de Calatrava, con la finalidad de albergar a los hijos de los aguerridos y valientes militares de esta Orden, que venían a estudiar sus carreras desde Calatrava a la gloriosa e insigne Universidad de Salamanca.
Este edificio es peculiar y el único que se conserva de sus características, sus cuatro torres del típico estilo de alcázar torreado castellano y su escalinata barroca aportan sobriedad y le confieren un aspecto regio.
Las obras de rehabilitación comenzaron en 1717 cuando Churriguera realizó continuamente mejoras hasta su muerte siete años mas tarde siendo cogido el testigo por el arquitecto Jerónimo García de Quiñones que eliminó los adornos barrocos originales por las tendencias y modas neoclasicistas que imperaban entonces . Francisco Ibáñez de Córdoba modificó el proyecto dándole su toque personal cuando fue nombrado Rector. Tenia este colegio algunos lienzos de Goya que desaparecieron por saqueos de los franceses en la Guerra de la Independencia y robados por las huestes de José I Bonaparte. Que fue proclamado rey de España en Madrid el 25 de julio de 1808.
Observamos en la puerta principal dos fornidos jóvenes con las banderas del escudo de la Orden de Calatrava y una cruz griega de gules con flores de lis en las puntas, de color negro originalmente y que a partir del siglo XIV pasó a rojo encarnado o rojo vivo como se la conoce actualmente.
En la fachada rematada por balaustrada contemplamos el escudo real de Felipe V.
La Orden de Calatrava es una orden militar y religiosa de los cistercienses fundada en el siglo XII por Raimundo de Fitero al que vemos en el pórtico.
Este Abad, del que se diputan su cuna San Gaudencio de Francia, Tarazona de Aragón, así como Tarragona y Barcelona, fue el impulsor de esta Orden con la finalidad de librar la ciudad de Calatrava de sus ataques y asedios.
El Rey Sancho III ofreció la Ciudad de Calatrava al que la defendiera y este famoso e intrépido Abad de Fitero, entre bromas recogió el guante y recordando su pasado guerrero, prometió defenderla reuniendo para ello a mas de 20.000 monjes soldados belicosos y obedientes y dispuestos a la guerra, a lo que los árabes que al ver tan nutrido ejercito,y conocedores de su bravura, se retiraron asustados.
Fue la primera orden militar de España que adoptó el nombre del lugar, su primer maestre fue Don García, que obtuvo del Cister y del Pontificado la primera regla. Esta regla única, mejoraba las costumbres cistercienses para laicos.
Sus reglas eran: guardar silencio en oratorio y celda, obediencia, castidad y pobreza; ayunar cuatro días a la semana, dormir con su armadura, y portar como únicos ropajes el hábito blanco cisterciense con la cruz.
No está abierto al público.